Одно из самых мрачных мест на карте Москвы. Историй леденящих кровь и терзающих душу, с ним связанных, премного будет. Время его возникновения доподлинно не известно, но по одной из версий об основании его пеклась матушка Ивана Грозного, Елена Глинская. В день освящения монастырской церкви Иоанна Предтечи она родила сына, нареченного в честь Иоанна. Бушевавшая в тот день гроза, напророчила вторую часть имени под которым будущий царь войдет в историю. Посвящение Дню Усекновения Главы Иоанна Предтечи и грозному царю, по воле которого много голов слетело с плеч, словно предопределило мрачную историю монастыря. Монастырь был женский и его близкое расположения к Кремлю делало его очень удобным для заточения царских жен, ставших неугодными. В разное время здесь томились: царица Мария Петровна - жена царя Василия Шуйского, жена старшего сына царя Ивана Грозного Пелагея и другие знатные особы. При Екатерине II сюда привезли из заграницы и насильно постригли княжну Тараканову, рожденную в браке от Елизаветы Петровны и графа Разумовского. Обладая формальными правами на престол она была для Екатерины опасна. Несчастной было уже за сорок, когда ее сюда привезли и она провела тут остаток своих дней под именем монахини Досифеи. Похоронена в усыпальнице Романовых - Ново-Спасском монастыре, с надлежащими почестями в присутствии членов царствующей семьи, которые, фактом своего присутствия, как бы подтверждали свое с ней недоказанное родство. Наконец, в Ивановский монастырь Екатерина II заточила брутальной славы Дарью Салтыкову, Салтычиху , замучившую до смерти 139 своих крепостных крестьян. На гражданском суде над ее головой сломали шпагу в знак лишения ее дворянского титула. Эта жуткая особа, не утратив злой воли, умудрилась прожить в страшных условиях, чуть ли не в клетке, еще целых 32 года. В безмолвные стены монастыря заключали опальных. Сюда тайно привозили раскольниц, сторонниц протопопа Аввакума. Сюда присылались женщины из Сыскного приказа и из Тайной розыскных дел канцелярии под видом сумасшедших. Они содержались под строгим надзором в особых кельях - каменных мешках. Страшное место. Таинственно - мрачный дух витает и по сию пору, хотя старые стены и были полностью разобраны при перестройке в 1861 году. Автор проекта архитектор М.Д. Быковский, вдохновленный зодчеством итальянского Ренессанса, создал огромный граненый купол монументального собора Усекновения Главы Иоанна Предтечи, господствующий над окружающей застройкой, и две башни-колокольни, между которыми располагается портал Святых ворот. Возможно, при постройке нового собора был использован подклет древнего здания. Есть мнение, что купол главного собора повторил формы купола собора Санта Мария дель Фиоре во Флоренции работы знаменитого Ф. Брунеллески.