Новоспасский монастырь был основан в 1462 году. Новоспасский монастырь являлся важным звеном в системе обороны южных рубежей Москвы, занимая место между Андрониковским и Симоновым монастырем. Большую роль сыграл Новоспасский монастырь в отражении набега крымских татар в 1591 году. В середине XVII века его деревянные укрепления были заменены каменными стенами с пятью башнями.

Сохранилось много архитектурных памятников. В ансамбль Новоспасского монастыря входят Спасо-Преображенский собор и трапезная, относящиеся к середине XVII века, Хлебодарная палата , построенная в 1677-78 годах. Над монастырем возвышается 78-миметровая колокольня, построенная в 1759-95 годах Иваном Жеребцовым.

Новоспасский монастырь служил местом погребения бояр из рода Романовых, из которого в последствии вышла царская династия. Усыпальница бояр Романовых сохранилась до сих пор.

Первоначальная ограда монастыря была деревянная, которая во время польско-литовского рагрома была разрушена. Затем, при царе Михаиле Феодоровиче, в первые годы его царствования монастырь был обнесен вновь деревянной оградой, приспособленной к обороне.

Настоящая ограда монастыря устроена так же по указу Михаила Феодоровича взамен деревянной. Постройка ее начата в 1640, а окончена в 1642 году. Вся ограда имеет на протяжении 367 саженей, высота 3 1/2 сажени. Она представляла собой неправильный пятиугольник с пятью башнями. В верхней части башен и стен устроены приспособления для орудий.

Главные ворота монастыря находятся на восточной стороне ограды под колокольней. Кроме главных ворот находятся еще ворота у юго-восточной башни, а третьи у юго-западной.

С точки зрения обороны интерес представляет западная стена монастыря, выходящая на Москву-реку. Посередине стены построена пятиугольная башня, фланкирующая своим огнем всю стену, тогда как угловые башни здесь не выступают за линию стены. Угловые же башни вытупают за линию южной и северной сен, фланкируя в свою очередь их.

Подобная система обороны, только уже из размещенных во рву головного капонира и боковых полукапониров повсеместно использовалась в крепостных фортах второй половины XIX века.