Симонов монастырь был основан в 1370 году преподобным Феодором, учеником Сергия Радонежского. Название свое получил по имени инока Симона (в миру боярина Ховрина), на землях которого он был построен.

По преданию, первоначально монастырь находился несколько южнее, на месте, где сейчас находится церковь Рождества Богородицы. (Это место в дальнейшем стало называться Старым Симоновым.) На нынешнее же место монастырь был перенесен в 1379 году. В 1380 году в церкви Рождества Богородицы, были захоронены останки героев Куликовской битвы иноков Пересвета и Осляби.

Симонов монастырь играл важнейшую роль в обороне южных подступов к Москве. Пожалуй, ни один из монастырей-сторожей не имел таких мощных укреплений. Ему неоднократно приходилось выдерживать нападения сначала татарских орд, а потом и польско-литовских интервентов.

Однако Симонов монастырь играл и большую роль в культурной жизни России: в XVI веке здесь жил и писал свои сочинения Максим Грек. Многие видные деятели русской церкви XVI-XVII веков получили здесь духовное воспитание: метрополит Варлаам, патриархи Иов, Гермоген, Иосиф. В монастыре был похоронен сын князя Дмитрия Донского - Константин. Здесь находилось фамильное захоронение Аксаковых.

Впечатляющим был архитектурный ансамбль монастыря. Достаточно сказать, что в Симоновском монастыре было шесть (!) храмов. Главными достопримечательностями монастыря были Собор Успения Богородицы, построенный в 1389-1405 годах, и пятиярусная колокольня высотой более 94 метров, построенная в 1839 году по проекту архитектора К.А. Тона.

Башни и стены монастыря строились в XVI веке. Как считают, их возводил государев мастер Федор Савельевич Конь - строитель Смоленского кремля. Новые стены монастыря и часть башен были сооружены в 1630 году, при этом в состав новой крепости вошли фрагменты старой крепости, построенной Федором Конем. Окружность монастырских стен составляла 825 метров, высота 7 метров. Из сохранившихся башен особенно выделяется угловая башня Дуло , увенчанная высоким шатром с двухъярусной дозорной башенкой. Две другие уцелевшие башни - пятигранная Кузнечная и круглая Солевая - построены в 1640-е годы, когда велась перестройка оборонительных сооружений монастыря, пострадавших в Смутное время.