Новодевичий монастырь был основан в 1524 г по приказу князя Василия III в честь взятия у литовцев города Смоленска. Первоначально монастырь даже назывался Богородице-Смоленский.

Основанный в излучине Москвы-реки, монастырь позволял контролировать переправы через Москву-реку и удачно дополнил уже существовавшие к тому времени монастыри-сторожи, защитив Москву с юго-запада. Окруженный мощной крепостной стеной с 12 башнями Новодевичий монастырь представлял собой грозную силу. В частности, пушки монастыря не позволили переправиться через Москву-реку орде крымского хана Казы-Гирея в 1591 году. Интересно, что монастырь при всем этом оставался женским. Конечно, защищали монастырь не женщины, а специально отряженные отряды стрельцов, для которых существовали специальные караульни.

У Новодевичьего монастыря очень интересная история. В XVI-XVII веках в него постригались женщины из царской фамилии и знатных боярских родов. Например, жена царя Федора Иоановича - Ирина. В 1598 году в Смоленском соборе Новодевичьего монастыря принял избрание на царство Борис Годунов. В Новодевичий монастырь отправил Петр I свою сестру царевну Софью после неудачного заговора против него в 1689 году. Позднее, в 1698 году, когда Софье снова удалось поднять стрельцов на бунт, Петр приказал повесить мятежников прямо перед окнами царевны, а саму Софью постричь в монахини. Здесь же в Новодевичьем монастыре провела последние годы жизни и первая жена Петра I - Екатерина Лопухина. Гробницы Софьи и Екатерины сохранились и находятся в Смоленском соборе монастыря.

Донской монастырь

Донской монастырь был основан в 1592 году на месте, где в 1591 году находился стан русских воинов, отразивших нападение орды крымского хана Казы-Гирея. В стане находилась походная церковь с иконой Донской божьей матери, по имени которой монастырь и получил своё название.

Донской монастырь заполнил собой брешь, существовавшую в южном оборонительном поясе между Новодевичьим и Даниловым монастырями.

В 1593 году здесь был построен собор в честь Донской иконы Божьей матери, известный в настоящее время как Малый собор. В 1684-1698 годах был возведен новый собор Донской Божьей матери, так называемый Большой собор. В конце XVII века Донской монастырь был обнесен кирпичной стеной с 12 башнями.

Данилов монастырь

Данилов (Свято-Данилов) монастырь считается самым старым в Москве. По преданию, он был основан в 1282 году князем Даниилом (Данилой) Александровичем, сыном Александра Невского. В нем князь Даниил и был похоронен. В дальнейшем монастырь постепенно пришел в упадок, однако был возрожден в середине XVI века при царе Иване Грозном.

Данилов монастырь, контролирующий дорогу из Москвы на юг, являлся важным звеном обороны южных рубежей Москвы. Важную роль он сыграл в отражении в 1591 году набега орды крымского хана Казы-Гирея. В 1606 году у Данилова монастыря произошло сражение войск царя Василия Шуйского с отрядами восставших крестьян под руководством Ивана Болотникова, которое закончилось поражением восставших.

В XVII веке монастырь был обнесен кирпичной стеной с семью башнями. Данилов монастырь существенно пострадал от французов в 1812 году, но был восстановлен.

Андронников монастырь

Андроников (Спасо-Андроников) монастырь был основан около 1360 года на берегу реки Яуза для защиты юго-восточных подступов к Москве. Назван по имени первого игумена монастыря, ученика Сергия Радонежского - Андроника. У стен Андроникова монастыря встречали крестным ходом князя Дмитрия Донского после битвы на Куликовом поле. В Андрониковом монастыре также, как и в Симоновом, были захоронены останки воинов, погибших в этой битве.

В Андрониковом монастыре провел последние годы и был похоронен живописец Андрей Рублев. В монастыре сохранились фрагменты его росписи, относящиеся к 1420-ым годам. В XIV-XVII веках Андроников монастырь являлся одним из центров переписки книг.