Благовещенский собор возведен в 1484-1489 годах той же артелью псковских мастеров, что и церковь Ризположения на митрополичьем дворе. Он расположен в юго-западном углу Соборной площади на месте каменной церкви Благовещения XIV века. Уже эта древняя церковь служила придворным храмом великого князя. Она была поднята на высокий подклет и соединялась с дворцом крытым переходом. В 1416 году храм перестраивается, он увеличивается в размерах и становится трехапсидным. При этом стены древнего подклета утолщаются новой белокаменной кладкой почти вдвое.

В ходе реконструкции Кремля при Иване III мастера-псковичи вновь разобрали храм до подклета и, укрепив последний, возвели над ним новый кирпичный собор, окружив его со всех сторон галереями-папертями на подклетах, со всходом, заканчивающим северную паперть, и полуоткрытым крыльцом, примкнувшим к юго-восточной части галереи. Южная паперть уже тогда представляла собой отдельное закрытое помещение. Небольшой кубический объем собора венчали три главы, из которых две стояли над восточными углами храма. Стены собора, расчлененные по вертикали на три прясла, завершены килевидными закомарами и опоясаны аркатурой. Барабаны глав украшены поясом из треугольных впадин, поребрика и бегунка, напоминающих декор псковских храмов. Собор 1484-1489 годов стал ядром композиции существующего здания.

В 1562-1564 годах придел, расположенный на южной галерее, был обновлен. Южное крыльцо, прежде открытое, стало закрытым. Над углами галереи возвели четыре одноглавых придела. В те же годы над сводами собора возвели еще две глухие главы. Храм приобрел существующую девятиглавую композицию. Главы и крышу покрыли золоченой медью и собор стали звать “златоверхим”.