Раньше это была это была знаменитая площадь Калужской заставы. В XVIII в. здесь была Калужская застава Камер-Коллежского вала, одна из шестнадцати. Через неё в 1812 г. отступала армия Наполеона. Этот вал выполнял таможенные функции. В 1800 г. именно здесь проходила граница Москвы (по валу).

В начале XX в. здесь прошла Окружная железная дорога. Совсем недавно, параллельно с МОЖД проложили трассу Третьего транспортного кольца, под площадью сделали сложную трёхуровневую развязку.

После полёта Юрия Гагарина в космос, площади дали его имя. Но её архитектурный облик стал складываться немножко раньше – в 50-х годах. Особый интерес в этом смысле представляют два дома, образующих правильный полукруг со стороны центра города. Это как бы парадные ворота для въезжающих в центральную его часть.

Главная изюминка площади – конечно же памятник первому космонавту. Эта стела с человеком на верху символизирует полёт человека в космос. Но и тут есть хитрость – по задумке архитекторов памятник должен быть виден на протяжении всего Ленинского проспекта со стороны области – магистрали, по которой Гагарин въезжал в город из аэропорта Внуково, когда ехал в Кремль с докладом генсеку. И когда во время строительства развязки проектировщики захотели сдвинуть памятник на несколько метров ближе к домам, оказалось, что этого нельзя делать – терялась задумка, памятник переставал быть виден от МКАД. Развязку сделали такой, какая она есть – памятник оставили на месте. Помимо развязки Ленинского с кольцом, здесь ещё и развилка проспекта 60-летия Октября и улицы Косыгина, т.е. тут пересекаются четыре дороги.